José Afonso começa a cantar por volta do quinto ano do Liceu D. João III e a sua voz ecoa pela cidade velha. Os tradicionalistas reconheciam-no como um bicho que canta bem.

Em Coimbra passa pelas Repúblicas, onde conheceu a amizade e a farra académica. Seduzido pela cidade, tem os primeiros cantactos com clubes recreativos, joga futebol na Académica ("Entreguei-me completamente à mística da chamada Briosa") e acompanha a equipa um pouco por toda a parte.

Nas colectividades conhece "gajos populares", entre os quais Flávio Rodrigues, que admira como exímio tocador de guitarra, para si superior a Artur Paredes. Inicia-se em serenatas e canta em "festarolas de aldeia. Um sujeito qualquer queria convidar uns tantos estudantes de Coimbra, enchia-lhes a barriga e a malta cantava..."

Como estudante integrou várias comitivas do Orfeão Académico de Coimbra e da Tuna Académica da Universidade de Coimbra, nomeadamente em digressões pelo Continente e por Angola e Moçambique. O fado de Coimbra lírico e tradicional era superiormente interpretado por si. A praxe académica e a boémia encheu-lhe tardes e noites gloriosamente Coimbrãs.

É o tempo das boleias e da capa e batina ("Porque um tipo de capa e batina é rei das estradas"), que lhe permite os primeiros contactos com os meios sociais miseráveis do Porto, no Bairro do Barredo, fonte de inspiração para a sua balada "Menino do Bairro Negro".

José Afonso foi envolvido pela lenda coimbrã, com o encantamento das suas tradições, que simultaneamente o atraiam e causam repulsa.